Am besten gar nicht, zumindest nicht, bevor es nicht sicher eingeritten ist. Man geht erst allein, wenn das Pferd in Gesellschaft anderer sicher geht, rittig ist und Routine hat. Wenn man zu früh allein rausgeht, provoziert man solche Probleme geradezu.
Am besten in der Gruppe geradeaus ins Gelände gehen, das eigene Gleichgewicht finden und die Welt kennen lernen. Wenn er sich auskennt, Routine hat und in allen normalen Situationen gut zu reiten ist, kann man anfangen, die Anforderungen zu steigern. Dann geht man mal vorne oder trennt sich von den anderen oder macht eine kleine Runde um den Stall allein.
Bis dahin haben sowohl das Pferd als auch der Reiter bereits geübt, kritische Situationen zu meistern, d.h. der Reiter weiß, wie er dieses Pferd handeln muss, das Pferd hat Vertrauen, dass der Reiter nichts Unmögliches verlangt, auch wenn's erstmal schwierig erscheint. Dann kann man anfangen, allein rauszugehen. Wie lange das dauert, hängt vom Einzelfall ab.