Diese Frage kann man nur so beantworten: es kommt drauf an!

Hast Du einen knallhartes Pferd, das vielleicht noch in den Bergen aufgewachsen ist, kannst Du sicher schon im 2. oder 3. Jahr anfangen, auch bergab zu galoppieren, mit einem Pferd, das auf handtuchgroßen nordeutschen Weiden groß geworden ist, würde ich das nicht machen. International wird auf Distanzritten an der Spitze auch durchgaloppiert, auch in alpinem Gelände ...
http://www.youtube.com/watch?v=b2tJwOJwGxU , z.B. bei =5:30 ff.
oder auf der Straße: http://www.youtube.com/watch?v=G8sQXA3ghjE
Den berühmten Felsen auf dem Tevis-Cup schafft man sogar nur mit Schwung:
http://www.youtube.com/watch?v=hjsvjAI-WcgGenerell ist die Verletzungsgefahr auf einem festen ebenen und griffigen Weg geringer als auf einem unebenen Gras- oder Sandweg.
Es kann aber auch sein, dass Du mit einem norddeutschen Heidesandpferd auf die schwäbische Alb fährst und das da fröhlich die Kalkschotterwege rauf und runtertrabt (obwohl es seine Bergtechnik nur bei ein paar Besuchen auf dem einzigen Höhenzug am Rande der norddeutschen Tiefebene üben konnte), ohne auch nur schwammige Beine zu kriegen. Froh, endlich mal keinen tiefen Sand zu haben

Genauso kann's sein, dass sein Kollege auf derselben Strecke mit Eisen nur auf die Randstreifen zieht und mit Duplos flockig läuft ...
Muss man also ausprobieren, es spielen viele Faktoren hinein. Das Pferd sagt einem ja, ob es auf einem bestimmten Untergrund beschwerdefrei oder gar fröhlich und locker läuft. Wenn nicht, kann man das Tempo rausnehmen, die Strecke kürzer machen, den Hufschutz verbessern. Trainieren sollte man alle Böden, wie weit man kommt, hängt vom Pferd und von den Möglichkeiten ab. Wenn die Bayern hier in die Heide kommen, dann halten sie unsere steinigen Schrittstrecken für die schönen Galoppwege und auf unseren Galoppwegen reiten sie ihren Pferden innerhalb von ein paar Stunden einen Sehnenschaden an

Harte Böden sind für die Gelenke gefährlicher, weiche für die Sehnen. Schritt auf hartem Boden ist weniger gefährlich, als Schritt in tiefem Boden.
Wenn mein Pferd locker läuft, trabe ich auch mal einen Schotterweg bergab, galoppieren bergab nur mit einem sehr gut ausbalancierten und rittigem Pferd. Trab auf Schotter dosiert, weil wir hier zu Hause nur Sandwege haben. Aber einen ruhigen Tagesausflug auf schottrigen Wegen mit gelegentlichen Trabeinlagen haben bisher alle unsere Pferde immer gut weggesteckt, auch wenn sie nicht darauf vorbereitet oder eher untrainiert waren. Hufschutz ist dann aber für Sandpferde Pflicht. Der kleine Freiberger, der letztes Jahr dabei war, hatte plötzlich wehe Füße (wohnt seit 2 Jahren in der Heide), also Hufschuhe drauf und nach ein paar Schritten konnte er unbesorgt nach Hause gehen. Ein anderes Pferd musste dann halt den Rest des Weges hinten barfuß gehen