Du scheinst den Kerl ja noch net sonderlich lang zu haben. Dementsprechend würde ich erstmal gesundheitliche Probleme ausschließen wie Zähne anschauen lassen etc.
Ich glaube, hier wird sich schon ein Problem finden, wenn allerdings hier nix bei rauskommt, würde ich auf Fehlersuche beim Reiter selbst gehen, evtl. bist anfangs nicht konstant in der Hand oder er versucht sich anfangs zu entziehen. Dies kann Dir nur ein RL mitteilen, nachdem er Dich auf dem Pferd gesehen hat.
Wenn hier dann Reiterfehler ebenfalls ausgeschlossen werden können, so nimm es als gegeben hin und lerne, es zu akzeptieren.
Ein wirklich Headshaker hat diese Probleme einfach, hier kannst nur immer weiter nach Alternativen suchen, die evtl. eine Erleichterung bringen.
Bei meiner Headshaker-Dame hat sich herausgestellt, solange ich sie einfach "latschen" lasse, shakt sie. Reite ich sie reell, so stellt sie das Shaken relativ schnell ein, d. h. Shaken noch beim Warmreiten, dann ist es weg. Grund weiß ich nicht, alles vorgenannte wurde ausgeschlossen. Ich gehe einfach davon aus, dass mit der immer stärker werdenden Konzentration auf die Arbeit sie das "shaken" vergisst. Jetzt nicht im wörtlichen Sinne gesprochen, sondern eher dass die Nervenbahnen vielleicht andere Reize erhalten, die das Shaken einstellen. Allerdings shakt meine Stute im Sommer auch auf der Koppel (was bei Dir ja noch nicht sicher ist).
Die Jahreszeiten machen bei meiner Stute keinen Unterschied, es ist nur auffällig, dass hauptsächlich zu Zeiten von Sonneneinstrahlung geshakt wird, egal ob Winter oder Sommer, Kribbelmücken im Sommer verstärken die Symptome noch, aber das musst eh erst abwarten und Dich dann durchprobieren, bei meiner bringt Penatencreme auf den Nüstern manchmal Erleichterung, teils ist das Nasennetz auch erleichternd, es gibt aber auch Tage, da reagiert sie auf nichts erleichternd.